Simon từng thụ án hai năm rưỡi trong một nhà tù Phần Lan do bị kết tội lừa đảo ba phụ nữ. Hắn cũng phải ngồi tù 15 tháng tại một nhà tù ở Israel sau khi bị kết án 4 tội danh gian lận, nhưng được thả sau 5 tháng. Hiện tại, Simon sống trong một căn hộ cao cấp ở Israel với bạn gái người mẫu nóng bỏng. Giữa tháng 2, có thông tin Simon Leviev ký hợp đồng với người quản lý ở Los Angeles, Gina Rodriguez - đại diện của loạt ngôi sao truyền hình thực tế Mỹ.
News24 cho hay Leviev tuyên bố đang làm một bộ phim tài liệu nhưng không cung cấp thông tin chi tiết. Kẻ lừa đảo cũng chia sẻ về việc hợp tác với French Montana, Snoop Dogg và 50 Cent. Trên trang cá nhân, rapper Montana ngầm xác nhận dự án hợp tác bằng bức ảnh chụp với Leviev.
Ngoài các kế hoạch công việc, Simon đối mặt với vụ kiện tụng mới. Vào tháng 3, Page Six đưa tin “Vua kim cương” người Nga gốc Israel Lev Leviev và gia đình đệ đơn kiện Simon Leviev với cáo buộc giả mạo danh tính và làm giàu bằng tên của họ.